Obby no teme a las dificultades, se esfuerza por ellas, buscando las rutas más difíciles para el parkour. En el juego Obby: Death Run, el héroe logró encontrar un lugar donde aparecían tres pistas de diferente dificultad: simple, media y difícil. A pesar de la experiencia de Obby, no podrá salir inmediatamente en una pista difícil, y eso es bueno. Al caminar una distancia simple, puedes desarrollar una estrategia, el ritmo de superación de obstáculos, el intervalo de saltos y su fuerza. Todo esto se puede aplicar en una pista de dificultad media y luego en modo difícil en Obby: Death Run.
