Un chico joven, Tom, es aficionado a un tipo de deporte callejero como las carreras de patinetas. Hoy nuestro héroe decidió entrenar y tú en el juego I'm A Skateman lo ayudarás con esto. Delante de ti en la pantalla será visible tu personaje, que estará parado en una patineta. Tendrá que viajar a lo largo de una determinada ruta hasta el lugar, que se indica con una bandera. En su camino habrá varios tipos de obstáculos y trampas. Para que tu héroe supere todos estos peligros, deberás dibujar una línea a lo largo de la cual tu personaje viajará con el mouse. Cuando esté listo, lo hará. Tan pronto como el héroe esté en su lugar, recibirás puntos y pasarás al siguiente nivel del juego I'm A Skateman.