Monty, Dakota, Quincy y Ariel son hippies. Viajan en su pequeña camioneta, llevando un estilo de vida libre y sin preocupaciones. A todos los amigos les encanta andar en patineta y detenerse solo en aquellos lugares donde hay pistas especiales para competir en el tablero. El primero en comenzar la carrera de Dakota, y los personajes restantes se desbloquean después de completar con éxito las tareas. Consisten principalmente en otras insignias de paz. Para hacer esto, debes saltar a tiempo, porque el ícono cuelga en el aire. Controla la barra espaciadora y la flecha hacia abajo y primero completa el nivel de entrenamiento para comprender cómo se mueve el piloto en Hippy Skate.