Han llegado las vacaciones de invierno y una niña llamada Maggie se va de vacaciones con sus amigas. En el nuevo juego en línea Diary Maggie: Winter Holiday, la ayudarás a prepararse para sus vacaciones. Una chica será visible en la pantalla frente a ti, y tendrás que maquillarla en la cara y luego peinarla. Después de eso, elegirás un traje de invierno para ella a tu gusto entre las opciones de ropa propuestas. En el juego Diary Maggie: Winter Holiday puedes elegir zapatos, guantes, una bufanda y otros accesorios a juego.